林茉曦2018年參與歌唱選秀節目，充滿個人風格的嗓音加上亮麗的外型讓她在節目中斬露頭角，且個人Instagram的經營也相當成功，這兩年累積許多粉絲關注，也有許多品牌相繼邀約合作。這段期間，有許多粉絲三不五時敲碗期待她的音樂作品，在粉絲期盼下，林茉曦變身「滑板女孩」，發行首支個人單曲〈敢愛我就敢痛No pain no love〉，做為送給一路支持的粉絲的年末禮物。日前她在社群上發布預告，讓粉絲超驚喜，紛紛留言：「天啊！期待已久的新歌」、「照片太美了吧！」金曲製作人剃刀蔣相中林茉曦的潛力，為她量身打造〈敢愛我就敢痛〉這首將滑板練習過程比喻成愛情的歌曲。搭配「滑板」主題，MV請到曾在人氣偶像劇《西街少年》演出的童星柯家恩，當年被封為「滑板神童」的他如今已成為一位滑板國手，在〈敢愛我就敢痛〉與林茉曦上演一段女追男的「滑板追愛故事」，相當有趣！林茉曦首支個人單曲〈敢愛我就敢痛〉+MV 12/13於各大數位平台正式上架。

林茉曦的首支單曲〈敢愛我就敢痛〉講述一種追愛的心境，由與天后蔡依林一起打造金曲獎年度歌曲〈玫瑰少年〉的金曲製作人剃刀蔣操刀，擔任作詞人和製作人，將「學習滑板」比喻成愛情這門課題，因為這兩件事情一定都要經歷過跌倒和挫折，才有可能學會，也帶出越挫越勇的精神。「滑板女孩」林茉曦平時就喜歡溜滑板，她練習長板滑板的時間長達一年，不過為了MV的演出，她挑戰了之前沒有嘗試過的短板滑板，而剃刀蔣剛好學過短板，這次他除了擁有歌曲製作人的身份之外，甚至兼任林茉曦的滑板師父，兩人也在練習滑板的過程中更能夠體會歌曲意境，林茉曦更在兩個月的時間內訓練有成，完美完成拍攝。

〈敢愛我就敢痛〉MV由入圍今年金曲最佳音樂錄影帶的新銳導演李品賢執導，搭配「滑板」主題，講述一段女追男的「滑板追愛故事」，更特別邀請「滑板金童」柯家恩出演。林茉曦在MV中偶然遇見柯家恩後，開啟一趟追愛之旅，當天拍攝時間長達20小時，從陽明山到板橋再到木柵，她溜著滑板橫跨整個大台北地區，導演更安排她在有坡度的隧道中飆滑板，以及她摔下滑板的鏡頭，她幾乎一摔到位，都讓她印象特別深刻，「這次做了很多不一樣的嘗試，包括是我人生第一次溜這麼斜的坡，是一大挑戰，整體感覺跟歌曲概念很符合，『敢愛我就敢痛』！」

林茉曦首支個人單曲〈敢愛我就敢痛〉+MV 12/13於各大數位平台正式上架。