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| 將近一年未發片的伍思凱，之前的動向一直是大家關切的話題；因為小伍以音樂理念相同為選擇公司的第一要項，加上與工作人員均為舊識，在接觸的過程中，相談甚歡，於是在2000年確定加盟新東家新力唱片；而在2000年2月24日發行這張匯聚小伍歷年來所有經典歌曲及新歌的專輯《分享伍思凱SKY 1988-2000 二十三首新曲加精選精采全紀錄》。 由於剛剛跨越一個新的世紀，小伍從出版第一張專輯《愛要怎麼說》至今也正好12個年頭，所以他特別選在2000年春初發行這張紀錄性的專輯；除了收錄小伍歷年來最暢銷的單曲之外，小伍更特別重唱1988年出道的第一首歌曲＜愛要怎麼說＞；也將自己重新詮釋1999年寫給侯湘婷的＜秋天別來＞，以及2000年全新的作品＜曾經愛你 永遠愛你＞總共23首歌曲。這精選的23首歌記錄了小伍出道至今特別的音樂生活，而且小伍的英文名字就叫＜Sky＞，所以將專輯定名為《分享伍思凱SKY 1988-2000 二十三首新曲加精選精采全紀錄》，表現出『繼往』以及『開來』的雙重意義，也希望藉此與朋友們分享伍思凱的音樂天空。 小伍的新歌＜曾經愛你 永遠愛你＞、初出道的第一首歌＜愛要怎麼說＞、跨越千禧年的代表作＜秋天別來＞，代表這張《分享伍思凱SKY 1988-2000二十三首新曲+精選精采全紀錄》專輯的所有情歌，紀錄小伍音樂生涯，也與大家分享。 資料來源：新力博德曼唱片 |
CD 1
| 曲序 | 曲名 | 演唱人 |
| 1 | 愛到最高點 | 伍思凱 |
| 2 | 我最愛的朋友 | 伍思凱 |
| 3 | 特別的愛給特別的你 | 伍思凱 |
| 4 | 寂寞公路 | 伍思凱 |
| 5 | 愛的過火 | 伍思凱 |
| 6 | 生日快樂 | 伍思凱 |
| 7 | 愛情面前變得渺小 | 伍思凱 |
| 8 | 愛你一世到來生 | 伍思凱 |
| 9 | 序曲 | |
| 10 | 最愛是你 | 伍思凱 |
| 11 | 分享 | 伍思凱 |
| 12 | 一半 | 伍思凱 |
| 13 | 愛與愁 | 伍思凱 |
| 14 | 有夢有朋友 |
伍思凱 優客李林 |
| 15 | 心動了 | 伍思凱 |
| 16 | 你愛誰 | 伍思凱 |
| 17 | 心上沒有心 | 伍思凱 |
| 18 | 舞月光 | 伍思凱 |
| 19 | 愛的牧羊人 | 伍思凱 |
| 20 | 愛上每一個你 | 伍思凱 |
| 21 | 愛要怎麼說 | 伍思凱 |
| 22 | 秋天別來 | 伍思凱 |
| 23 | 曾經愛你永遠愛你 | 伍思凱 |
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